身的过程中，由于停电，曾伟被吊在几层楼高的高空中，差点吓得他魂飞魄散。

　　后来曾伟求助刘，跟着他一起远赴湾湾，继续从事龙虎武师的行业，但是此时曾伟也考虑到自己的发展前途，开始尝试跟着老朋友麦一起写电影剧本，渐渐的也开始在剧组担任导演。

　　回江之后，曾伟跟着洪、成等先后在嘉宝、嘉禾等公司工作，此时他除了当龙虎武师，开始在电影里客串一些小角色，经过这几年长期积累的经验，曾伟的身份也渐渐发生了变化，彼时比成还大一岁的他时常在片场喊着大哥，谁知几年后他摇身一变，自己成了港圈的“大哥”。

　　而曾伟也由此打响了名号，同一年，他与自己的好友创办了新艺城，接下来更是以幕后主创的身份参与了不少电影的制作，但这时曾伟主打的都是喜剧片，并且大多数都是串场。

　　1991年，一位新人导演找上了曾伟，想让他出演自己执导的电影《双城故事》，故事的剧情很老套，讲述的是一个关于友情和爱情的三角恋故事，彼时曾伟为了提挈新人出演了这部电影，而片中的好兄弟也正是他的儿时玩伴谭。

　　然而没想到的是从未尝试过悲剧角色的曾伟却在这部电影中表现了出色的演技，观众们惊呼，原来他也能演一个正经点的角色，于是凭借这部电影曾伟拿到了香港金像奖的最佳男主角，在周和周等一众帅气男神当中脱颖而出，陈也凭借这部电影一炮而红。

　　不仅在影坛声名鹊起，曾伟还加入了无线担任主持人，他开创的《奖门人》等一系列综艺节目，开启了游戏类综艺的新纪元，直至现在有些内地的综艺节目还在模仿《奖门人》里的一些游戏环节。

　　1992年，曾伟带上陈等人一起创办了UFO影视公司，出品了《金枝玉叶》《新难兄难弟》等高分电影，几乎部部都是精品，而之后他也再次与陈可辛合作，出演了他导演的《甜蜜蜜》，并且凭借影片当中的豹哥一角再次斩获金像奖最佳男配角。

　　又是一个悲剧性的人物，豹哥对张所饰演的李翘的感情赚足了观众的眼泪，而最终他去世时背上所纹的米老鼠纹身也成了电影的点睛之笔。

　　两次的获奖让曾伟彻底奠定了在影坛上的地位，但是此时声名鹊起的他却日渐膨胀，不仅沾花惹草的毛病没有改掉，还越发的口无遮拦。

　　2001年，曾伟在一个凌晨遭遇3位彪形大汉暴打，并且还因此缝了29针。

　　于是曾伟此后只好低调做人。

　　除此之外，曾伟更是多次被港媒爆出咸猪手事件，与身穿泳装的港姐一起拍摄沙滩照片，而在其中一张图片中，曾伟直接盯住女模特，眼神极其猥琐。

　　更有传言称他所导演的《安乐战场》对女演员假戏真做，让现

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